寺島進出生于東京，畢業(yè)于東京都立葛飾野高等學(xué)校，曾在三船藝術(shù)學(xué)院學(xué)習(xí)武打動作。 寺島常出現(xiàn)在北野武的電影中，他同時也是北野武創(chuàng)立的事務(wù)所“OFFICE 北野”中的成員。他的初次亮相是1986年松田優(yōu)作的首部導(dǎo)演作品，同年又在《風云！武城》中作為攻擊軍的一員出場。 寺島經(jīng)常出演刑警、黑幫等粗野的角色，不過，他實際上是只有165cm身材矮小的家伙。可他身上散發(fā)出的雄性魅力卻吸引了一批年輕的男性觀眾，另一方面，一些滑稽的角色又使他的女性粉絲迅速增長。
寺島以出演電影為主，不過在2005年，他參加了《富豪刑警》以及《跳躍大搜查線》劇場版《交涉人真下正義》、《逃亡者木島丈一郎》等電視作品的演出。06年，他還出演了筱原涼子主演的《不公平》，知名度一夜爆漲。尤其值得一提的是在《交涉人真下正義》中，他將木島丈一郎的角色刻畫得給觀眾留下了極深的印象，制作方干脆以他為主角制作了一部劇場版作品即《逃亡者木島丈一郎》。?
07年，在榊英雄的邀請下，寺島進與另外三個日本電影界內(nèi)的“黃金配角”一起主演了一部青春搞笑片《愚郎》。?
08年冬季日劇《沒有薔薇的花店》，寺島進扮演的咖啡老板的角色和08日影在《魔幻時刻》扮演黑社會頭目手下的角色為他的形象帶來一點喜劇效果。?
2009年參演了于9月10日開機的富士電視臺臺慶劇《わが家の歴史》（我家的歷史），在其中扮演了昭和24年時期的Johnny喜多川(日本名字:喜多川擴)， Johnnys事務(wù)所[于1975年成立的日本著名藝人經(jīng)紀公司]的社長。?
2009年11月30日，與圈外女性（28歲）登記結(jié)婚。
