2014年7月2日，加入fresh極客少年團；10月15日，隨組合出席韓火火舉辦的秋冬時尚酒會暨《Fire Bible有范兒》圖書上市活動；10月24日，所屬組合與尚雯婕、海清等明星參加第七屆ELLE風尚大典頒獎典禮，并與尚雯婕獻唱時裝秀；11月25日，與所屬組合參加“紅牛不插電”杭州站演唱會；12月13日，發(fā)行組合出道專輯《UP 4 U》。
2015年7月，分別受邀出席了倫敦、米蘭、巴黎國際時裝周，因連續(xù)22天趕赴3城參加8場秀而受到時尚界關注；8月28日，推出組合EP《夏日大作戰(zhàn)》；9月8日，曾舜晞獲國際雜志《OK！精彩》年度頒獎禮年度摯愛時尚新人獎；9月28日，推出治愈系抒情單曲《世界晚安》；10月曾舜晞退出組合單飛，正式進軍影視圈；12月4日，與黃曉明、賈玲、張馨予等參與湖南衛(wèi)視真人秀節(jié)目《全員加速中》錄制。
2016年1月，曾舜晞以“天天小兄弟”的身份加入湖南衛(wèi)視節(jié)目《天天向上》主持團陣容；3月12日，與包貝爾、賈玲、王鷗等出演古裝電視喜劇《歡喜密探》。3月14日，推出個人單曲《早安少年 morning call》，該歌曲也作為真人秀節(jié)目《花樣姐姐》的主題曲；3月20日，曾舜晞加盟真人秀節(jié)目《花樣姐姐第二季》的錄制。4月，與邁克爾·特維諾、張柏芝、韓國藝人T.O.P等合作出演動作電影《失控·幽靈飛車》。同年，與鹿晗、古力娜扎出演玄幻電視劇《擇天記》。11月2日，與張雪迎合作出演青春校園生活劇《青春最好時》。
