1952年，伍迪中學畢業(yè)，加入了“錫德·西則電視劇團”，以自己的搞笑天才為電視節(jié)目編寫腳本。將近十年的磨練，也經(jīng)歷了學業(yè)不成和婚姻不幸的痛苦，1961年，伍迪辭去了“加里·摩爾劇團”撰稿的職務(wù)，正式成了一個喜劇演員，在格林威治村的小酒館、夜總會和小劇場里演出，一時名聲鵲起。
1964年，將近30歲的伍迪為電視臺編寫并主演了《貓咪最近怎么樣了》劇集，大獲成功。1966年，伍迪的第一部舞臺劇《別喝那水》在百老匯上演，再一次大獲成功。1969-70年，由他編劇、主演的舞臺劇《再彈一遍，薩姆》，取得決定性的成功，在百老匯連演不衰，轟動一時，奠定了伍迪正式走向電影的商業(yè)基礎(chǔ)。
伍迪在1966年已開始初涉影壇，不過，這只是他日后高產(chǎn)優(yōu)質(zhì)的喜劇作品的一個略帶實驗性的引子?！冻隽耸裁词?，老虎百合》，這個古怪的片名和古怪的制作方式差相吻合。伍迪領(lǐng)著一班人馬，把日本出品的一部名為《關(guān)鍵的關(guān)鍵》的偵探片重新剪接、配音，弄出一部日本007尋找拯救世界最美味的雞蛋色拉配方的十分搞笑的諷刺性影片，可以想象其搞笑方式和效果應(yīng)該與周星馳的《國產(chǎn)凌凌漆》有異曲同工之妙。這個精心策劃的荒誕之作，和幾乎所有的蓄意顛覆性作品一樣，到了影片的結(jié)尾，人們已經(jīng)習慣了不斷顛覆后的驚奇，一切就失之于平淡了。之后的第二年，伍迪再次編寫并主演了一部拿007系列影片“開涮”的搞笑影片：《皇家賭場》。
1969年，隨著伍迪電影經(jīng)驗的日趨成熟，舞臺劇的成功也側(cè)面刺激了伍迪的電影興趣，電影商人們也紛紛對這個滿腦子精靈古怪想法的猶太小個子發(fā)出邀請，于是伍迪自導(dǎo)自演了一部《拿了錢就跑》，正式開始了電影之路。
在這部伍迪導(dǎo)演的處女作里，延續(xù)了伍迪前兩年的成功路數(shù)，仍然是以顛覆類型片為己任。片中的強盜連字都寫不明白，以至于被搶劫的銀行小姐都不知道他要干什么，這個又倒霉又愚蠢的家伙，當然是由伍迪自己飾演，從而開創(chuàng)出富有個人特色的喜劇角色類型。這次對類型片的利用，由于伍迪自己的全面控制，就不僅僅局限在諷刺性模仿的單純顛覆上，而是開始創(chuàng)造伍迪自己的電影角色和電影世界。
接下來是他早期名作《香蕉》、《性愛寶典》（一切你想知道又不敢問的性問題）和《沉睡者》（傻瓜大鬧科學城），這幾部作品都和伍迪最早的作品一樣，是富于想象力的滑稽鬧劇，是對各種類型片領(lǐng)域的顛覆性戲謔：《香蕉》對政治片、《性愛寶典》對扭捏的情色片、《沉睡者》對科幻片等等。這是伍迪電影作品的早期形式，截至到那時，他還只是在影片中對觀眾的觀影習慣、對周圍社會的荒謬規(guī)則提出挑戰(zhàn)，但這種“革命意識”顯然并沒有更深層次的自覺。從他的下一部影片開始，伍迪逐漸減少了影片中的滑稽成分，而向真正的現(xiàn)實靠攏，同時，伍迪也逐漸擴大了影片中來自伯格曼的影響面。
1989年的《愛與罪》，才多少恢復(fù)了伍迪的風格和水準。這是兩個故事組成的影片，一個偏于嚴肅，一個偏于輕松。罪與罰的主題，來自于宗教，來自于圣經(jīng)，影片中始終把圣經(jīng)文化的罪罰意識貫穿人物心理的始終。這是兩個悲劇，手法卻又是某種喜劇，而其結(jié)果卻介于難以判定的悲喜之間。影片獲得了奧斯卡最佳導(dǎo)演、編劇提名，并被評為1989年美國十大佳片之一。
1990年編導(dǎo)的《艾麗絲》是一部帶有魔幻色彩的婦女解放題材的影片，一個中國醫(yī)生提供的草藥能夠產(chǎn)生神奇的效果，它最終推動了一個家庭婦女的覺醒。
1993年，伍迪拍攝了《曼哈頓神秘謀殺案》，評論界給予了這部影片很高的評價，雖然影片票房幾乎應(yīng)該算作是失敗的，但認為不像前面幾部影片那樣矯揉造作，也沒有故意作出高姿態(tài)，平和近人而又喜氣洋洋，是伍迪恢復(fù)水準之作。
1994年的《子彈橫飛百老匯》獲得當年七項奧斯卡提名，重振了伍迪喜劇的聲威。影片是20年代百老匯后臺喜劇與黑幫喜劇融合的結(jié)果，和當年的《百老匯的丹尼羅斯》有相似之處，但其影片主旨和融合的形式卻又大不相同。這一年，伍迪還為電視臺重新改編拍攝了自己早期的舞臺劇《別喝那水》，也許這二者的拍攝經(jīng)歷和經(jīng)驗?zāi)軌蚧檠a充吧。
1995年，伍迪又在《非強力春藥》中繼續(xù)探索新的形式。在古希臘女神的名字之下，在片中采取古希臘唱詩班的形式對片中的人物、情節(jié)加以評述，而情節(jié)又是以人類繁衍、血統(tǒng)為主題，于是形成一部現(xiàn)代的古希臘神話。[
1996年的《人人都說我愛你》，是一部探討愛情與婚姻，精神與物質(zhì)的影片。片中由幾個短故事演繹出愛情的多種狀態(tài)，雖然不是全景式掃描，但也足夠人們把自己對號入座的了，但伍迪卻沒有好萊塢“造夢”的義務(wù)，反而在每個故事結(jié)束之后加上一段貌似熱情的歌舞，把看著故事唏噓不已的觀眾從電影世界中拉出來嘲弄一番--如同上一部作品中的古希臘式的合唱班。
60多歲的老導(dǎo)演創(chuàng)作影片的熱情絲毫不減當年，1999年完成了《甜美與卑微》，2000年又推出《業(yè)余小偷》，持續(xù)著自己多年來幾乎一年一部電影的創(chuàng)作速度。從1969年以來，伍迪·艾倫一直保持每年一部電影的頻率。31年31部作品，絕大多數(shù)是自編自導(dǎo)自演，絕大多數(shù)是自傳性很強，糾纏著猶太情結(jié)和對生與死、愛與罪、性與欲、道德與責任的思想偏執(zhí)，并且總是用他生活中的伴侶作女主角。=
伍迪·艾倫在產(chǎn)量穩(wěn)定的同時也能堅持自己的特點，這也是他的影迷們一直支持他的原因所在。2005年，他轉(zhuǎn)變風格，導(dǎo)演了驚悚題材的《賽末點》。
2006年他與斯嘉麗·約翰遜再次合作了《獨家新聞》。
2007年又與伊萬·麥克格雷格和柯林·法瑞爾合作了犯罪題材的《卡珊德拉之夢》.
2008年再次回歸兩性話題，與斯嘉麗·約翰遜、佩內(nèi)洛普·克魯茲、麗貝卡·豪爾三位美女和西班牙男星哈維爾·巴登合作了《午夜巴塞羅那》。=
伍迪·艾倫在2013年交出的《藍色茉莉》一改前兩年《午夜巴黎》、《愛在羅馬》“給歐洲城市寫情書”的閑散敷衍，犀利好看得煞有介事，《名利場》說它“也許是伍迪最殘酷的一部電影”，還有電影網(wǎng)站稱之為“伍迪1994年《子彈橫飛百老匯》后最好的電影”，凱特·布蘭切特主演該片后也濺起一片“沖擊奧斯卡影后”的呼聲。77歲的伍迪·艾倫，還是用他最熟悉的美國故事，再次驚艷了拄著拐杖追隨他多年的老觀眾，以及傾心于他“話癆知識分子”風格的文藝青年們。
在完成《藍色茉莉》之后，伍迪啟動了新片《月光下的魔法》，據(jù)悉，該片將回到法國進行取景拍攝，這也是他繼《午夜巴黎》之后，再一次在法國講故事。影片將于2014年7月24日登陸北美院線。
2015年1月14日，伍迪·艾倫(Woody Allen)與亞馬遜簽約，聘請其編劇并執(zhí)導(dǎo)第一部電視劇 。
2016年5月，伍迪·艾倫攜新作《咖啡公社》作為第69屆戛納國際電影節(jié)的開幕片亮相，這是他的電影第三次被選作開幕片了。 ?8月，喜劇《六場危事》（Crisis in Six Scenes），由伍迪·艾倫（Woody Allen）打造的電視劇中，主演包括伍迪·艾倫本人、麥莉·塞勒斯、伊萊恩·梅，以及蕾切爾·布羅斯納罕和約翰·馬加羅。
這部喜劇的長度為6集，每集時長半小時，劇中的故事時間是在上世紀60年代，當時正是美國的動蕩時期，片中講述了一個中產(chǎn)階級的郊區(qū)家庭的故事，一位親友的到來將這個家庭攪得雞犬不寧 ?。
伍迪·艾倫擔任這部喜劇的主創(chuàng)、編劇以及導(dǎo)演，該劇9月30日播出。同時，這部電視劇也是伍迪·艾倫制作的第一部有劇本的電視劇。
